Uitwerking tentamen Basischemie A, 13-10-00



Dovnload 74.35 Kb.
Pagina1/2
Datum23.12.2017
Grootte74.35 Kb.
  1   2

Uitwerking tussententamen Basischemie deel A, 7-10-05



1.a. CH3CH2CHCHNO2:




ClO2: CH3NCO:




HCO3: CHFBrCH2COOH:

b. CH3CH2CHCHNO2: linkse 2 C’s hebben sp3-hybridisatie en zijn tetraëders met hoeken van 109.5. Rechtse 2 C’s en N hebben sp2-hybridisatie en zijn trigonaal vlak met hoeken van 120. Door de verschillende substituenten aan de dubbele binding zijn er cis- en trans-vormen.

ClO2: Cl heeft steric number 4, dus is een tetraëder met hoeken van 109.5.

CH3NCO: linkse C is sp3 en is tetraëder met hoeken van 109.5. N heeft sp2-hybridisatie, en is trigonaal vlak met hoeken van 120. Rechtse C is sp en lineair met hoeken van 180.

HCO3: C heeft sp2-hybridisatie en is trigonaal vlak met hoeken van 120. De O in de OH-groep is sp3 en is een tetraëder met hoeken van 109.5.

CHFBrCH2COOH: De linkse 2 C’s en de O in de OH-groep zijn sp3 en tetraëders met hoeken van 109.5. De meest rechtse C is sp2 en trigonaal vlak met hoeken van 120. Er zijn een R- en een S-isomeer omdat het linkse C-atoom asymmetrisch is.

c. CH3CH2CHCHNO2: de dipool van C(+) naar N(+) is onduidelijk, maar die van N(+) naar O(1/2–) is toch sterker, waardoor de dipool van N precies midden tussen de 2 O’s doorloopt.

ClO2: dipolen van Cl(+) naar O(1/2–), dus netto van Cl precies midden tussen de O’s door.

CH3NCO: dipolen van C(+) naar N(–) en O(–). De dipolen langs C=O en C=N lopen tegengesteld aan elkaar. Omdat O meer elektronegatief is, blijft er waarschijnlijk een kleine dipool richting O over. Samen met de dipool langs C–N krijg je dan ongeveer:


HCO3: dipolen van H(+) en C(+) naar O(–), en (veel sterkere) van C(+) naar O(1/2–). De laatste leveren een dipool van C precies midden tussen de twee geladen O’s door. De dipool van H(+) naar O(–) hangt ook af van de conformatie: door vrije draaibaarheid rond de C–O binding is hij tijdsgemiddeld tegesteld aan de C(+)–O(–) dipool. De richting van de totale dipool zoals net beschreven verandert er dus niet door, maar hij wordt een beetje kleiner.

CHFBrCH2COOH: dipolen van C(+) naar F(–), Br(–) en O(–), en van H(+) naar O(–). F is meer elektronegatief, maar de C–Br binding is langer, dus de linkse dipool loopt ongeveer van C tussen F en Br door. De rechtse dipool wordt voornamelijk bepaald door de CO bindingen, maar de OH binding heeft een kleine dipool die daar tegenin staat. Door de vrije draaibaarheid rond de C-O binding loopt die tijdsgemiddeld precies tegen de C–O dipool in. De C=O binding is ook wat polairder (resonantie), dus de rechtse dipool loopt van C tussen de O’s door, wat meer in de richting van de C=O:


De som van de rechtse en linkse dipool hangt af van de conformatie: tijdsgemiddeld staan ze langs de C1-C2 binding links en langs de C2-C3 binding rechts, en de uiteindelijke richting van de dipool is dan bijvoorbeeld:


Maar door bijv. draaiing rond C1–C2 blijft ook van de rechtse dipool tijdsgemiddeld een richting langs C1–C2 over, zodat deze tegengesteld aan de linkse dipool staat. Wat er dan netto uitkomt is onvoorspelbaar.


2.a. Er zijn 2 stoelvormen voor deze verbinding:

De linker is de meest stabiele, omdat de grootste groep equatoriaal zit.



Deel met je vrienden:
  1   2


De database wordt beschermd door het auteursrecht ©tand.info 2017
stuur bericht

    Hoofdpagina