Opgave Oktober: Hoofdpijn



Dovnload 2.86 Mb.
Pagina2/26
Datum26.10.2018
Grootte2.86 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26

Uitwerkingen oktober

1. De hydrolyse van acetylsalicylzuur in basisch milieu staat hieronder uitgeschreven in



structuurformules. Deze hydrolyse kan ook in neutraal of zuur milieu uitgevoerd worden. De neutrale hydrolyse verloopt geheel analoog aan de hier uitgeschreven reactie, maar omdat OH- een veel sterker nucleofiel is dan H2O verloopt de basische hydrolyse veel sneller. Zuur protoneert de carbonylgroep van de esterbinding, waarna de nucleofiele aanval van water veel gemakkelijker plaatsvindt. Probeer de zure en neutrale hydrolyse ook eens uit te schrijven!




Figuur 3: Reactieschema van de

hydrolyse van acetylsalicylzuu r in basisch milieu






  1. Hydrolyse van een esterbinding is, zelfs in basisch milieu, een veel langzamer reactie dan de reactie van H+ en OH- tot water. Wanneer je acetylsalicylzuur dus direct zou titreren met natronloog, zou je na elke toegevoegde druppel moeten wachten tot de hydrolyse heeft plaatsgevonden. Terugtitratie is in dit geval veel handiger: na toevoegen van het natronloog wordt even gewacht tot de hydrolyse volledig is; vervolgens kan het overgebleven OH- met zoutzuur getitreerd worden, waarbij alleen de zeer snelle zuur-base reactie van belang is.

  2. In totaal was 50,00 ml * 0,500 M = 25,0 mmol OH- aanwezig. Hiervan is na de hydrolyse nog 41,25 ml * 0,289 M = 11,9 mmol over. Er is dus 25,0 - 11,9 mmol = 13,1 mmol OH- gebruikt voor de hydrolyse. Eén mol acetylsalicylzuur verbruikt twee mol OH- (één mol voor de hydrolyse en één mol voor de deprotonering van de zuurgroep). Er was dus 13,1 / 2 = 6,54 mmol acetylsalicylzuur in het tablet aanwezig. De molmassa van acetylsalicylzuur is 180,16 g/mol. Het tablet bevatte dus 6,54·10-3 mol * 180,16 g/mol = 1,18 g acetylsalicylzuur oftewel 1,18/2,013 * 100 % = 58,5 %.

  3. Mogelijk gaat het om heel zuiver aspirine, d.w.z. met een gehalte acetylsalicylzuur in de buurt van de 100%. Dat er meer dan 100% uit de berekening komt, heeft dan te maken met fouten bij het pipetteren, buret aflezen, etc., die horen bij het glaswerk dat gebruikt is. Een uitkomst van 100.6% moet worden geïnterpreteerd als 100.6% ± x %. De 'x' in deze uitkomst is dan een maat voor de gemaakte fouten bij de analyse. Deze fout kan goed in de orde van 0.7% liggen. Daarmee komt het werkelijke gehalte te liggen tussen 99,9 en 100%.

  4. Een amidebinding, zoals in acetaminophen maar ook in bijvoorbeeld eiwitten, is een heel stabiele binding. Dat komt doordat er in deze binding mesomerie optreedt: het vrije elektronenpaar op het stikstofatoom zit in werkelijkheid niet volledig op het stikstofatoom, maar ook deels tussen het stikstofatoom en het koolstofatoom. Dit wordt versterkt doordat het elektronegatieve zuurstof de elektronen uit de dubbele binding naar zich toetrekt. Deze situatie is hieronder in structuurformules

w





Figuur 4: Mesomerie in een amidebinding



eergegeven. Als gevolg van deze mesomerie is de binding tussen C en N gedeeltelijk een dubbele binding, en daardoor heel stabiel en moeilijk te verbreken. Hydrolyse is wel mogelijk met behulp van zuur of base, maar zelfs dan moet het reactiemengsel flink verhit worden voor de reactie plaatsvindt.

Opgave November: Bufferende Bodem

De Nederlandse bodem wordt blootgesteld aan diverse verzurende stoffen, voornamelijk afkomstig van landbouw, industrie en verkeer. Door het beleid van de overheid en verbeterde technieken is de depositie van verzurende stoffen op de bodem gedaald van 7800 mol H+/ha per jaar in 1985 tot 3000 mol/ha per jaar in 2001. Gelukkig hebben deze verzurende stoffen geen directe pH-verlaging in de bodem tot gevolg, omdat het zuur reageert met reactieve bestanddelen van de bodem. De bodem heeft dus een sterke neiging om de pH te bufferen. De reactieve bestanddelen kunnen mineralen zijn die zuur consumeren bij het oplossen, maar het zuur kan ook aan het oppervlak van bodemdeeltjes gaan zitten. Een voorbeeld van een snelle buffer in de bodem is het oplossen van calciet (ook vaak kalk genoemd), CaCO3(s).

1. Hoeveel H+ ionen er bij de oplosreactie geconsumeerd worden, hangt af van hoe de reactie verloopt. Bij het oplossen in de bodem kan waterstofcarbonaat en/of H2CO3 (CO2(aq)) gevormd worden. Gegeven zijn de volgende reactievergelijkingen:

In een kalkrijke bodem is de pH meestal in de buurt van de 8. Wordt er per mol opgelost



kalk een of twee H+ ionen geconsumeerd? Beredeneer je antwoord. Hint zie onder.

  1. In een bepaalde kalkrijke bodem in Nederland is per kg grond 5 gram kalk aanwezig. Hoeveel mol zuur is er nodig per kg grond om alle carbonaat op te lossen?

  2. Hoelang duurt het bij de depositie van 1985 om alle kalk uit deze bodem (5 g/kg)te verwijderen? En hoe lang duurt dat bij de depositie van 2001? We beschouwen hierbij de bovenlaag van de bodem met een dikte van 1m. De dichtheid van het bodemmateriaal is 1700 kg/m3.

  3. Geef de totaalvergelijking voor het oplossen van de kalk in de bodem.

  4. Bereken met behulp van 1 en 4 de evenwichtsconstante K bij de totaalvergelijking.


Deel met je vrienden:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26


De database wordt beschermd door het auteursrecht ©tand.info 2017
stuur bericht

    Hoofdpagina