Opgave Oktober: Hoofdpijn



Dovnload 2.86 Mb.
Pagina18/26
Datum26.10.2018
Grootte2.86 Mb.
1   ...   14   15   16   17   18   19   20   21   ...   26

Figuur 3: IR- spectrum van geoxideerd amylose en veresterd amylose.



. Teken het reactieproduct van de verestering van geoxideerd amylose met het bovenstaande epoxide. De reactie wordt uitgevoerd bij pH 10. Hint zie onder.

Voor de reactie wordt geoxideerd amylose opgelost in water. Hieraan wordt een overmaat glycidyltrimethylammonium chloride toegevoegd. Na 1 dag wordt de omzettingsgraad van de reactie bepaald. Dit gebeurd door middel van IR-spectroscopie. In figuur 3 is het IR- spectrum van het geoxideerde amylose en het veresterde amylose te zien.

In het gebied tussen 1500 en 1800 cm-1 liggen de karakteristieke absorpties van de C=O rekvibratie. De piek bij 1616 cm-1 is typerend voor een C=O rekvibratie in een carboxylgroep. Als deze groep veresterd wordt, verschuift de absorptie naar 1748 cm-1.

2. Aan de hand van de verhouding tussen de piekintensiteiten van beide groepen kan iets gezegd worden over het verloop van de reactie. De volgende piekintenstiteiten worden toegekend in het spectrum van het veresterde amylose:





C=O rekvibratie in een ...

Golflengte [cm-1]

Intensiteit [-]

Carboxylgroep

1616

0,227

Ester

1748

0,202






  1. Bepaal de mate van omzetting in % veresterde carboxylgroepen t.o.v. van het totaal aan carboxylgroepen.

  2. De omzetting van de reactie is relatief laag. Het blijkt dat de omzettinggraad niet hoger dan 50% wordt, ook als de reactie langer ingezet wordt. Geef hier een verklaring voor.

Hint Oefenopgave Maart

  1. Er wordt 1 molecuul H+ gebruikt bij de reactie;

  2. Het eindstandige koolstofatoom in het epoxide is licht positief geladen, doordat mesomere structuren mogelijk zijn (zie figuur). Normaal is een secundair positief geladen koolstofatoom stabieler dan een primair. In dit geval zit de positieve lading dan dichter bij de geladen stikstofgroep, waardoor de structuur getekend in de figuur toch stabieler is.




Deel met je vrienden:
1   ...   14   15   16   17   18   19   20   21   ...   26


De database wordt beschermd door het auteursrecht ©tand.info 2017
stuur bericht

    Hoofdpagina