Opgave Oktober: Hoofdpijn



Dovnload 2.86 Mb.
Pagina1/26
Datum26.10.2018
Grootte2.86 Mb.
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26

Opgave Oktober: Hoofdpijn

Aspirine is een synthetisch product dat is afgeleid van het salicine dat in de bast van de zilverwilg en de moerasspirea voorkomt. De Romeinen pasten pasta's van deze bast al toe om koorts en ekstersogen te behandelen en Hippocrates beschreef het effect hiervan. De chemische structuur is opgehelderd door Dreser en Hoffman in 1899. Het bleek dat acetylsalicylzuur, het werkzame bestanddeel van aspirine, een sterkere pijnstiller is dan het natuurlijke salicylzuur. Bovendien is het beter te verdragen voor de maag. Omdat aspirine nog steeds slecht is voor de maag, is paracetamol veel populairder als pijnstiller. De structuurformule van acetylsalicylzuur staat in figuur 1.




Figuur 1: Structuurformule van acetylsalicylzuur






  1. A



    Figuur 2: Structuurformule van acetaminophen



    cetylsalicylzuur kan gehydrolyseerd worden tot salicylzuur en azijnzuur. Geef de reactievergelijking in structuurformules van de volledige reactie van acetylsalicylzuur en natronloog.

  2. Het gehalte aan acetylsalicylzuur in een tablet asprine moet bepaald worden. Het acetylsalicylzuur reageert met overmaat natronloog, waarna het niet verbruikte natronloog wordt teruggetitreerd met zoutzuur. Waarom wordt er gebruikt gemaakt van een terugtitratie en is een titratie met alleen natronloog niet geschikt?

  3. Het tablet aspirine weegt 2,0 13 g. Het wordt gehydrolyseerd in 50,00 ml oplossing van 0,500 M NaOH. Ga hierbij ervan uit dat het NaOH niet reageert met andere stoffen in het tablet, zoals bindmiddelen. Na de hydrolyse wordt het NaOH, dat niet bij de reactie verbruikt is, getitreerd met een 0,289 M HCl-oplossing. Om het equivalentiepunt te bereiken is 41,25 ml van deze laatste oplossing nodig. Bereken het percentage acetylsalicylzuur in het tablet.

  4. De chemische analyse van een ander, mogelijk heel zuiver, aspirinepreparaat leverde een percentage acetylsalicylzuur op van 100,6%. De analyse is in drievoud uitgevoerd en de analist heeft geen problemen met wiskunde. Wat kan hier aan de hand zijn? Motiveer je antwoord.

  5. De werkzame stof van paracetamol is acetaminophen (zie figuur 2). Aspirinetabletten worden na verloop van tijd minder werkzaam, omdat het acetylsalicylzuur langzaam gehydrolyseerd wordt door een kleine hoeveelheid water dat in het tablet aanwezig is. Paracetamol heeft dit probleem niet. Waarom wordt de amidebinding in acetaminophen niet gemakkelijk door water gehydrolyseerd? Hint zie beneden

Hint Oefenopgave Oktober



D



e elektronen die de dubbele binding vormen, zijn loodrecht georiënteerd op de bindingsrichting. Het elektronenpaar bevindt zich dus parralel aan de enkele binding, maar niet tussen de atomen die de dubbele binding vormen. In benzeen bijvoorbeeld bevinden de elektronen van de dubbele banden, de pi-elektronen, zich in een ring boven het vlak waarin alle koolstofatomen liggen. In benzeen worden deze elektronen niet als losse bindingen getekend, omdat ze 'gedelokaliseerd' zijn; de drie dubbele bindingen vormen een uitgesmeerd pi-systeem waarin de elektronen afwisselend met de elektronen van het linkse en het rechtse buuratoom de dubbele binding vormen.

Figuur H.1: Verdeling van de elektronen van de dubbele bindingen (p-orbitalen) in

benzeen



De meeste atomen hebben de neiging om 4 elektronenparen om zich heen te verzamelen. Dit kunnen elektronen in een binding zijn, of vrije elektronenparen. De vrije elektronenparen staan meestal loodrecht op de bindingsrichting(en) van het atoom.



Figuur H.2: Positie van het vrije elektronen paar van stikstof

  • Niet alle atomen trekken even hard aan hun elektronen. Dit verschil wordt uitgedrukt in de elektronegativiteit van een atoom. Hoe meer een atoom elektronegatief is, hoe sterker het de elektronen naar zich toe trekt. Hierdoor ontstaan polaire bindingen, waarbij het meest elektronegatieve atoom licht negatief geladen en het andere atoom licht positief.


Deel met je vrienden:
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26


De database wordt beschermd door het auteursrecht ©tand.info 2017
stuur bericht

    Hoofdpagina